お店の女子=お店の人と考えてstore employeeと書きましたが飲食店でしたらwaitressでも大丈夫です。
Hitting on ~やAsking out ~は「口説く」と言う意味です。
Not coolかuncoolは「かっこ悪い」です。
「付き合えるはずがない」はIt's impossible to go out with ~=~と付き合うのはほぼ不可能=~と付き合えるはずが無い、となります。
「口説く」、「ちょっかいを出す」などは基本的に「hit on」と言います。
例：
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Bill hit on Jill.
ビルはジルを口説いた。
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Unfortunately for Bill, Jill was hitting on Sam 5 minutes ago.
ビルには残念だけれど、ジルは5分前にサムにちょっかいを出していた。
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よって、「お店の女の子を口説く」＝「hit on a female employee」
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Even though he didn't stand a chance, Dan was trying to hit on one of the female employees. What a dunce.
付き合えるはずがないのに、ダンはお店の女の子を口説こうとしていた。格好悪い。
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まだ出てきていない表現をご紹介しますね。
くどく は、make a pass at~ とも言います。
お店の女の子 ということで、”shop employee" ”female store clerk"などですね。
(shop は、store に比べて、小さめのお店で、そこで何かを作って売っているお店、store は大きめで、既成品を売っているお店を指すことが多いです。絶対ではありませんが)
Making a pass at a store clerk is unsightly!
(お店の女の子を口説くなんて、みっともない！）と言ってあげたらどうでしょうか？
（unsightly みっともない）
ご参考になりましたら幸いです。
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