Alright, I will try if I can have a heart-to-heart talk with him.
ここでは "heart-to-heart talk" としましたが、たとえこの単語がでてこなくても、I will try if I can find what he really worries. という言い方で表現してもいいですね！
英語力は「パラフレーズ力（言い換え力）」です！
日本語の訳語にとらわれず、頭をやわらかくして、別の似た表現で表してみるのも一つの訓練になりますね！
日本 
