ーIt's not cool to quit part-way through.
「途中でやめるのはかっこ悪い」
not cool で「かっこ悪い」
part-way through で「途中で」
ーYou look bad if you give up in the middle of ...
「途中で諦めたらかっこ悪いよ」
to look bad で「見た目が悪い」=「かっこ悪い」
in the middle of ... で「…の途中で」
例:
You look bad if you give up in the middle of the class.
「授業の途中でやめたらかっこ悪いよ」
ご参考まで!