Maybe it is too late, but I will ask the person in charge if you can still get in or not.
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
『研修会の責任者に無理かもしれないけどダメもとで聞いてみるね』は、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
Maybe it is too late, but I will ask the person in charge if you can still get in or not.
と言えます。
Maybe it is too late, but とすることで、『もう遅いかも(間に合わない・無理かも)しれないけど』となり、『ダメもとで』というニュアンスを伝えています。また、Don’t get your hopes up. とすると、『期待しないでね。』とも伝えられますね!
参考になれば幸いです。
It won't do any harm to ask, so I'll check with the person in charge.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーIt won't do any harm to ask, so I'll check with the person in charge.
「ダメ元で責任者に確認してみるね」
It won't do any harm to ask. を使って、ダメ元で聞くことを表現できますよ。
ご参考まで!