Maybe it is too late, but I will ask the person in charge if you can still get in or not.
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
『研修会の責任者に無理かもしれないけどダメもとで聞いてみるね』は、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
Maybe it is too late, but I will ask the person in charge if you can still get in or not.
と言えます。
Maybe it is too late, but とすることで、『もう遅いかも(間に合わない・無理かも)しれないけど』となり、『ダメもとで』というニュアンスを伝えています。また、Don’t get your hopes up. とすると、『期待しないでね。』とも伝えられますね!
参考になれば幸いです。