Not even in my wildest dreams did I think that saying goodbye would be this sad
ご質問ありがとうございます。
このシチュエーションで「こんな悲しい別れが」と言いたいなら、英語で「I didn't think saying goodbye would be this sad」と言えます。
もし、「こんな悲しい別れが来るなんて夢にも思わなかった」の場合、「Not even in my wildest dreams did I think that saying goodbye would be this sad」という風に言えます。
2つの上記の言い方は、安部元総理のトッピングに関して、どっちでも使うことできます。
ご参考になれば幸いです。
I never dreamed the day would come that we would face such a sad farewell.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI never dreamed the day would come that we would face such a sad farewell.
「あんな悲しい別れに直面する日が来るなんて夢にも思わなかった」
never dreamed「夢にも思わなかった」
a sad farewell で「悲しい別れ」
ご参考まで!