"楽しそうな夜になってよかったね！"
- I'm glad you seemed to have a fun evening!
- I'm glad to see that you had a fun night!
友達の夜のカメラ撮影会に楽しそうだね
- It seems like it turned out to be a fun night! I'm glad to see that.
- I'm glad to see that it seemed to turn out like a fun night!
I am glad that tonight's photo session is going well with you.
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
先のアンカーさんが丁寧に回答されていますので、ここでは他の例を挙げてみます。
例えば、
I am glad that tonight's photo session is going well with you.
とすると、『私は今夜の写真撮影会が（あなたにとって）うまくいって嬉しい。』と表現できます。
また、
I am glad that you are having fun tonight.
『あなたが今夜楽しく過ごしていて私は嬉しい。』とも言えます。
少し変えて、
You look like you are having fun tonight.
とすると、『あなたは今夜楽しんでいるように見える。』となります。
参考になれば幸いです。
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