こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
『夏の終わりはなぜかいつも切ない気持ちになる。』は、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
Somehow, I always feel sad at the end of summer.
と言えます。
また少し変えて、
Somehow, my heart is aching at the end of summer.
とすると、『どういうわけか夏の終わりに心がうずく』というようにも表現できますね!
役に立ちそうな単語とフレーズ
aching 心がうずく、心が痛む
at the end of summer 夏の終わりに
参考になれば幸いです。