Why don't you hit each other with a bunch of questions?
Why don't you guys play a round of Twenty Questions?
冗談ぽく言いたいとのことですので、次のように言うと良いと思います。
ーWhy don't you hit each other with a bunch of questions?
「お互いにたくさん質問し合ってください」
to hit with ... で「…で打ち合う」という意味なので、たくさんの質問でお互いを打ち合うということは質問攻めにすると言えます。これはカジュアルな口語表現です。
ーWhy don't you guys play a round of Twenty Questions?
「みなさん20の質問をプレーしてはどうですか？」
Twenty Questions は北米では有名なゲームで２０のはい、いいえで答えられる質問をして答えを見つけるゲームです。
質問攻めにすることを、このゲームにたとえて冗談で言ったりもします。
ご参考まで！
カナダ 
