We used to always see the same old guy sitting on the bench here, but he's not here anymore.
この場合、次のような言い方ができます。
ーWe used to always see the same old guy sitting on the bench here, but he's not here anymore.
「ここのベンチにいつもおじさんが座っていたけど、もういないね」
ーThat old guy had his house here, didn't he? I wonder where it went.
「あのおじさんの家ここにあったよね。どこ行ったんだろう」
I wonder where it went. の代わりに、
I wonder what happened to it. と言えます。もしおじさんについてどうしたんだろう、と言うなら I wonder what happened to him. のように言えます。
ご参考まで!