「勝ち負けにこだわる」ことは次のように言うと良いでしょう。
ーto care about whether one wins or loses
「勝つか負けるかにこだわる」
ーto obsess about winning
「勝つことに執着する」
例：
My son really cares about whether he wins or loses when we play games, so I always debate whether I should lose on purpose or not.
「息子とゲームをすると勝ち負けにこだわるから、わざと負けるべきかいつも迷う」
to debate whether I should ... で「…するべきか迷う」
to lose on purpose で「わざと負ける」
ご参考まで！
英会話講師のKOGACHIです(^o^)/
おっしゃられている内容は、
care very much about whether he wins or loses
「勝つか負けるかをすごく気にする」
のように表現できると思います(*^^*)
例)
The boy cares very much about whether he wins or loses.
「少年は勝つか負けるかをすごく気にする」
以上ですm(_)m
少しでも参考になれば幸いです(#^^#)
お困りの時は、いつでも気軽にご質問ください(^0^)/
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