勝ち負けにこだわるって英語でなんて言うの？
小さな子供とゲームをしたら、やたら勝ち負けにこだわる子だったので、わざと負けるべきか否か迷った。
回答
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to care about whether one wins or loses
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to obsess about winning
「勝ち負けにこだわる」ことは次のように言うと良いでしょう。
ーto care about whether one wins or loses
「勝つか負けるかにこだわる」
ーto obsess about winning
「勝つことに執着する」
例：
My son really cares about whether he wins or loses when we play games, so I always debate whether I should lose on purpose or not.
「息子とゲームをすると勝ち負けにこだわるから、わざと負けるべきかいつも迷う」
to debate whether I should ... で「…するべきか迷う」
to lose on purpose で「わざと負ける」
ご参考まで！
カナダ 
