「その程度」というニュアンスは「all that much」で表現できます。
そのため、「① I guess he doesn't care all that much」と言います。
質問者様のことについてその程度の気持ちしかないなら、「① I guess he doesn't care about me all that much」になります。
ジュリアン
After all, he[she] just doesn't take it seriously.
mmtsさんへ
以前のご質問への回答となり恐縮ですが
少しでも参考として頂けますと幸いです。
今回お尋ねの状況では、mmtsさん（？）が
時間を割いて相談に乗ってあげたのに、行動に移さない・・・
という徒労感がおありなのではと推測しました。
そこで、After all という表現があります。
直訳すると「全ての後で」となりますが
要するに、時間を作って話を聴くなど
【労力を掛けて色々してあげた後でも・・・】
という気持ちが表せます。
＊after all は、日本語で言うところの「結局のところ、言っても」
といったニュアンスに似ています。例えば、テニスなどの実況中継で
ミスをほとんどしない選手がミスをした時に、
アナウンサー： After all, she is human.
「結局、彼女も人間であることに変わりはない（=機械では無い）」
などと使われることもあります。
また、take ○○ seriously は「○○を真剣に考える」
というニュアンスの表現です。
よくある使い方：Don't take it so seriously!
「そんなに深刻に考えないでね」
・・・少しでも参考として頂けますと幸いです。
mmtsさんの英語学習の成功を願っております。
LLD外語学院 学院長 前川未知雄
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