When we go out together on the bicycle, make sure that you stay right behind me and not wander around in the street.
ご質問ありがとうございます。
"When we go out together on the bicycle,"=「自転車で一緒に出掛けるときに、」
"make sure that you stay right behind me"=「私のすぐ後ろにいるように」
"and not wander around in the street."=「そして道でふらふらしないようにね。」
(又は、"and stay on course."=「コースをぶれないように」とも言えます。)
ご参考までに。