｢めげない君はかっこいい｣って英語でなんて言うの？

この場合、次のように言えます。

ーI love how you don't get discouraged, it's cool.
「めげない君はすごいし、かっこいい」
to get discouraged で「めげる」

ーI think it's amazing how you always remain so courageous.
「君はいつもガッツがあってすごいと思う」
to remain courageous でくじけない勇気を持ったままでいるというニュアンスです。

ご参考まで！

こんにちは！
ご質問ありがとうございます。

ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
You are cool because you always keep your chin up.
として、『君はいつもめげないからかっこいいよ。』というのはいかがでしょうか。

keep one's chin up は、『顎を上に向け続ける、困難な状況でも元気を失わない』という表現で、ご質問にあるニュアンスを伝えれます。

参考になれば幸いです。