(物に対して) かわいそうって英語でなんて言うの？

こんばんは。
こちらでは少し表現を付け加えてみたりしました。

（1）直訳「あなたの可哀想な傘にかわいそうだと思う」
I feel sorry for 〜 で「〜に対してかわいそうに／残念に思う」という意味があります。
そこに、すでに Lily さんがお答えになられた poor umbrella を加えることによって、「あなたの傘って本当にかわいそう」のような意味を生み出すことができます。このように表現することで、意味合いが強くなります。

（2）「私はあなたの傘になりたくない」
　これはまさにそのままの意味です。相手の傘の扱い方を見て自分になぞらえて言う表現です。

　今回の英訳例でネイティヴの英語表現の豊かさが（今回は日本語とさほど変わりませんが）見えるのではないでしょうか。

（物に対して）可哀想って英語に訳すと「That poor ○○」になります。

「友達が傘を乱暴に扱っていた」は英語では「My friend was rough with his umbrella」になります。

「友達が傘を乱暴に扱っていたので「傘が可哀想だよ」と言いたかったのですが」は英語では「My friend was really rough with his umbrella, so I wanted to say, "that poor umbrella!" to him.」

例文：
（ボロボロにしている上着について）

This poor jacket. It has been through so much.
「It has been through so much」は「○○が結構苦労したね」という意味です。人にも、物にも対して使えば適切です。