(物に対して)可哀想って英語に訳すと「That poor ○○」になります。
「友達が傘を乱暴に扱っていた」は英語では「My friend was rough with his umbrella」になります。
「友達が傘を乱暴に扱っていたので「傘が可哀想だよ」と言いたかったのですが」は英語では「My friend was really rough with his umbrella, so I wanted to say, "that poor umbrella!" to him.」
例文:
(ボロボロにしている上着について)
This poor jacket. It has been through so much.
「It has been through so much」は「○○が結構苦労したね」という意味です。人にも、物にも対して使えば適切です。