ネイティブでも a cup of ... を使って言うこともありますよ。
ーI'll have a cup of coffee.
「私はコーヒーで」
または次のように言ったりもします。
ーCan I get a coffee?
「コーヒーもらえますか？」
ーI'll have a coffee.
「私はコーヒーで」
ご参考まで！
ご質問ありがとうございます。
確かに、飲み物の注文レッスンで「A cup of coffee please」や「A glass of water」という風に習いますが、ネイティブスピーカーは飲み物を注文するとき、「Can I get a..」や「I'll have a...」からよく始まります。
普通のコーヒーを注文したいなら、「Can I get a cup of coffee please.」と言えます。
具体的のコーヒーのこだわりあったら、（例えば、カプチーノ、[豆乳](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/29850/)、トール）
Can I get a tall Cappuccino with soy milk, please?
や
I'll have a tall Cappuccino with soy milk, please.
ご参考になれば幸いです。
カナダ 
アメリカ合衆国 
