○○に何を着せてあげようか？って英語でなんて言うの？

to have 〇〇 wear
〇〇に着せてあげる

to dress 〇〇 up も使えますね。ぬいぐるみや人形の話でしかあまり使わない表現です。

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ぬいぐるみの着せ替え遊びをしている時に、下記の表現を使えます。
What should I have 〇〇 wear?
How should I dress 〇〇 up?
○○に何を着せてあげようか？
＊主語は私たちなら、What should we have~とHow should we dress〜で表現できますね。

ご参考になれば幸いです！

この場合、次のような言い方ができます。

ーWhat kind of clothes should we put on 〇〇?
「〇〇にどんな服を着せようか？」

ーHow do you want to dress 〇〇？
「〇〇をどんなふうに着飾る？」

ここではお友達と一緒にぬいぐるみで遊んでいる設定にしてありますが、もし一人で遊んでいるなら、主語をIに変えると良いですよ。

ご参考まで！