I told the people at the cram school my son was going to take a break for a while, but now he is reconsidering whether he wants to take a break or continue studying.
この場合、次のような言い方ができます。
ーI told the people at the cram school my son was going to take a break for a while, but now he is reconsidering whether he wants to take a break or continue studying.
「息子の塾の人にしばらく休会すると言ったけど、息子はやっぱり続けようかどうか考え直している」
to take a break で「休みを取る・中断する」という意味で、ここでは塾のことを言っているので「休会する」という意味になります。
to reconsider「再考する」
to continue studying「勉強を続ける」
ご参考まで！
カナダ 
