I'm using the summer break to organize my books. It's hard work deciding which books are necessary and which aren't.
こんにちは。
ご質問ありがとうございます。
"I'm using the summer break to organize my books."＝「私は夏休みを利用して蔵書を整理しています。」
"It's hard work deciding which books are necessary and which aren't."＝「どの本が必要、そして不必要なのかを決めるのは大変です。」
ご参考までに。
Figuring out which books I need and don't need is tough.
ご質問ありがとうございます。
「要る本」＝「books (I) need」
「と」＝「and」
「要らない本」＝「books (I) don't need」
「見分けるのは」＝「figuring out」
「骨が折れる」＝「backbreaking」
一般的に「骨が折れる」＝「bone breaking」ですが、英語では、「backbreaking work」という決まり文句はあります。「backbreaking work」を使う場合では、よく体を使う仕事について話すときに使われます。だから、「tough」や「rough」だけは十分です。
例文：
Taking advantage of summer break, I'm organizing my personal library. Figuring out which books I need and don't need is tough work.
夏休みを利用して、蔵書の片付けをしています。必要な本と必要でない本を見分けるのは、骨の折れる作業です。
ご参考になれば幸いです。
アメリカ合衆国 
