（4）I wonder what I should be for/on Halloween.
たくさんの例を挙げてみました。それぞれに訳と解説をします。
（1）「ハロウィンのとき、私は何であるべきだろう」
これは I should be 〜 for Halloween. 「ハロウィンのとき、自分は〜であるべきだ」の「〜」が分からないので、そこを what にして疑問文にしています。
ハロウィンで着るコスチュームで結果としてキャラクター（悪魔、ゾンビ、天使などなどなどなど）になるので、「今年は何になろうかな」という意味です。
なお、for/on halloween ですが、 for でも on でもいいです。for を使うと「ハロウィン（のため）に」という意味となり、on を使うと「ハロウィンの日に」となります。
（2）「ハロウィンのとき、私はどのコスチュームを着るべきだろう」
what costume で「どのコスチューム」です。
（3）「ハロウィンのとき、私は何として着飾るのがいいだろう」
dress up as 〜 で「〜として着飾る」という意味です。「〜」の部分が？なので、what にして文頭に置いた結果、as が中途半端に残るような文になります。しかしながらネイティヴが言う自然な英文です。
（4）上記の（1）〜（3）はすべてこの I wonder に続けて、疑問文を肯定文の順番にすることによって書き換えることができます。「〜だろう、〜かしら」のような意味です。
（4）＝（1’）I wonder what I should be for/on Halloween.
（2’）I wonder what costume I should wear for/on Halloween,
（3’）I wonder what I should dress up as for/on Halloween.
以上ですが、お役に立ちましたでしょうか。
What am I going to be for Halloween?
→ハロウィーンに何になろうかな？
"be going to" は「未来」について言う時に使います。
個人的には "will" よりも使いやすい表現だと思います。
例）
Why don't you guys get in the car? I'm going to go catch Pokemon.
みんな俺の車乗らない？これからポケモン捕まえに行くんだ。
〔New Haven Register-Aug 10, 2016 より〕
参考になるといいです
ありがとうございました。
おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
I wonder what to wear for Halloween.
「ハロウィーンに何を着ていこうかなぁ」
wonderは、人に質問するのではなく、「～しようかなぁ？」と自分で自問自答するような場面で使われる表現です。
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
ご質問ありがとうございます。
・「What should I dress up as for Halloween?」
（意味)ハロウィンは何の仮想しようかな？
<例文>What should I dress up as for Halloween?/ You should dress up as a witch!
<訳>ハロウィンは何の仮想しようかな？ / 魔女の仮装すると良いですよ！
ご参考になれば幸いです。
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