今までこんなにめんどくさいことになったことはありませんって英語でなんて言うの？

この場合、次のような言い方ができますよ。

ーNo one has ever said all this stuff to me before.
「今までこのようなことを誰も言ってきたことはないですよ」

ーI've never had this much trouble passing this in.
「これを提出するのにこんな困難だったことはないです」

ご参考まで！