彼はさりげなく褒めるのがうまい、わざとらしくないって英語でなんて言うの？

１つめの方が直訳になりますが、
２つめだと短いですし、伝わりやすいと思います。

I like the way he put the words.
彼のコメントのしかたが好きです。

等というカジュアルな表現もできるかと思います。

ご参考になれば幸いです。

1. "He compliments subtly and it doesn't come off as contrived."
- subtlyは「巧妙に」や「繊細に」といった意味で、「さりげなく」という意味合いも含みます。
- contrivedは「わざとらしい」や「人工的な」、「不自然な」という意味です。

2."He has a natural knack for giving offhanded compliments."
- knackは特技やコツという意味で、「〜がうまい」という意味合いも含みます。
- offhandedは「即興の」、「手軽な」、「さりげない」といった意味で、「さりげない」という意味合いを含んでいます。

どちらの表現も「彼はさりげなく褒めるのがうまく、それがわざとらしくない」というニュアンスを伝えることができます。より自然な感じを出すためには、2つ目の表現がおすすめです。