この場合、次のように言うと自然な感じで良いでしょう。
ーHe took me to lots of different places.
many places でも良いですが、lots of different places と言った方が自然です。
ーHe showed me around many places.
単純過去で大丈夫です。many place ではなく many places としましょう。
私なら次のように言います。
ーHe showed me lots of different places.
「彼は私を色々なところに連れて行ってくれた」
ご参考まで!