この場合、次のような言い方ができますよ。
ーMy friend insists on going home from school with me every day.
「友達は毎日私と学校から帰ることにこだわる」
to insist on ~ing で「〜するのにこだわる」と言えます。
ーMy homeroom teacher is very particular about everyone starting to clean our classroom at the same time.
「担任の先生はみんなが同時に教室の掃除を始めることにこだわる」
to be particular about ... で「…にこだわる」とも言えます。
ご参考まで!