この場合、次のような言い方ができますよ。
ーMy friend insists on going home from school with me every day.
「友達は毎日私と学校から帰ることにこだわる」
to insist on ~ing で「〜するのにこだわる」と言えます。
ーMy homeroom teacher is very particular about everyone starting to clean our classroom at the same time.
「担任の先生はみんなが同時に教室の掃除を始めることにこだわる」
to be particular about ... で「…にこだわる」とも言えます。
ご参考まで！
「一緒に帰ること」に強く固執しているなら、 My friend insists on walking home with me. （私の友達は、私と一緒に学校から帰宅することにやたらこだわっている。） がぴったりです。
insist on は「～することを強く主張する、譲らない」というニュアンスで、周りがどうあれ自分のやり方を突き通そうとするこだわりを表現できます。
また、先生が掃除の開始時間などの細かいルールに厳しい場合は、 My teacher is very picky about everyone starting the cleaning at the same time. （私の先生は、掃除を全員同時に始めることにやたらこだわっている。） と言うのが自然です。
カナダ 
アメリカ合衆国 
