ご質問ありがとうございます。
・「I fell asleep with my AirPods on.」
（意味)AirPods したまま寝ちゃった。
<例文>I fell asleep with my AirPods on. I guess I was really tired.
<訳>AirPods したまま寝ちゃった。 凄く疲れていたみたい。
参考になれば幸いです。
I passed out listening to the music on my AirPods.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI left my AirPods in my ears and crashed.
「AirPodsを耳に入れたまま寝落ちしてしまった」
ーI passed out listening to the music on my AirPods.
「AirPodsで音楽を聴きながら寝落ちした」＝「AirPodsしたまま寝た」とも言えます。
ご参考まで！
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カナダ 
