He doesn't give me any sign of response, so I don't know if he understands me.
He doesn't chime in on the conversation at all, so I have no idea if he gets what I'm saying.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーHe doesn't give me any sign of response, so I don't know if he understands me.
「彼は相槌を打たないので、私のことを理解しているかわからない」
to give someone responses で「相槌を打つ」と言えます。
ーHe doesn't chime in on the conversation at all, so I have no idea if he gets what I'm saying.
「彼は会話で全く相槌を打たないので、私の言っていることを理解しているか全然わからない」
to chime in でも「相槌を打つ」と言えます。
ご参考まで！
He doesn't seem to react to anything I say, so I'm not sure if he understands me or not.
ご質問ありがとうございます。
・「He doesn't seem to react to anything I say, so I'm not sure if he understands me or not.」
（意味) 彼は私の会話に反応しないので理解しているかわからない。
<例文>He doesn't seem to react to anything I say, so I'm not sure if he understands me or not. I'm not even sure if he's listening.
<訳> 彼は私の会話に反応しないので理解しているかわからない。聞いているのかもわかりません。
参考になれば幸いです。
カナダ 
アメリカ合衆国 
