I finally went on my first date that day with a guy I have been interested in for a while.
この場合、次のような言い方ができます。
ーI finally went on my first date that day with a guy I have been interested in for a while.
「その日はずっと気になってた彼ととうとう初デートしました」
to go on one's first date「初デートに行く」
a guy I have been interested in「ずっと気になっていた男性」
ご参考まで！
On that day, I went on my first date with the guy I was interested in.
ご質問ありがとうございます。
・「On that day, I went on my first date with the guy I was interested in.」
（意味) その日は気になってる彼と初デートしました
<例文>What did you do you February 6th?// On that day, I went on my first date with the guy I was interested in.
<訳>２月6日何しましたか？// その日は気になってる彼と初デートしました。
参考になれば幸いです。
カナダ 
アメリカ合衆国 
