"in style"で「流行している」、「最先端の」という意味です。
「その服お洒落だね」と言いたい場合は"Your outfits are in style"と言ってみましょう。
"You are wearing it so in style."だと、「それ、すごくお洒落に着こなしてるね」という言い方になります。
逆に「流行遅れ」は"out of style"です。
Billy Joel の It's Still Rock and Roll to Me という曲にこんな歌詞がありますよ。ご参考までに♪~(´ε` )
What's the matter with the car I'm driving? (僕の車って何かおかしい?)
Can't you tell that it's out of style? (もう古いんだよ、分かんないかな?)