A popular Japanese singer tried to debut in the US, but things didn't go so well.
「日本で人気な歌手はアメリカに挑戦したが、成功しなかった。」というのは、このようにも言えます：
A popular singer in Japan tried to debut in the US, but things didn't go so well.
a popular singer in japan = 日本で人気な歌手
tried to debut in the US = アメリカデビューしてみた
・「デビューする」は英語でもdebutとなります。
things didn't go so well = あまりうまくいかなかった
・go wellは「うまくいく」という意味です。
A famous singer in Japan tried to break into the American market, but they weren't successful.
A famous singer in Japan tried to make it (big) in America, but they weren't successful.
英訳１：break intoは、強盗などが「押し入る」というときに使える表現ですが、このように、「有名になる、成功する」という意味でも使うことができます。
英訳２：make it (big)は、「成功する」の口語的な言い方です。
ちなみに、make it or break it（成功か失敗か）という言い回しがあります。
bigがpopularの意味を表すということもポイント。
例：Rugby is really big in New Zealand.
ラグビーは、ニュージーランドでとても人気です。
A certain singer famous in Japan extended to the US, but proved fruitless.
The singer prominent in Japan extended to the US, but turned out to be unsuccessful.
ある特定の歌手のことを頭に置いていうには、例文のように a certain
をつけます。（certain は だれだかわかっていて、わざと言わない時に使います）
あるいは、すでに話に出てきている場合は the だけでOKです。
singer famous in Japan
famous 以下が、前のsinger にかかっていて「日本で有名な歌手」
（singer の次に”who is "が省略されていると考えればOKです）
また、famous は例文２のように、prominent でも同じ「有名な」です。
extended to the US (extend to ~ で「～に進出する」）
proved fruitless (prove ～だとわかる・fruitless 実を結ばない）
これは例文２の
turned out to be unsuccessful と同じです。（turn out to be~ ~と判明する）
ちなみに私にはどの歌手のことだかさっぱりわかりません。。。(大体、最近の歌手は全然知りません）が、
参考になりましたら幸いです（笑）
アメリカ合衆国 
日本 
