今の彼からは想像もできないような辛い少年時代を過ごしたって英語でなんて言うの?
明るくて、誰からも好かれる人だが、実は辛い少年時代を過ごしていた、というようなシュチュエーションはどう言えばいいでしょうか?
回答
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You could never have imagined how terrible/sad a childhood he had back then.
英訳の意味は
「彼がどれだけ辛い少年時代を過ごしたかなんて誰にも想像できない」
となります。
「辛い」という言葉も様々な表現方法があるので
"terrible"や"sad"等、質問者様がしっくりくる単語を使ってください。
参考になれば幸いです。