何と言えばいいかわからなかったので、教えてください。
伝える相手が友達ということですので
気を使わない仲なのであれば"If I could ask, can you tell me"は言う必要はありません。
参考になれば幸いです。
回答したアンカーのサイト
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What did you do after you quit your job until you came to Japan?
仕事を辞めて、日本に来るまでは何をしていたのですか?
上記のように英語で表現することができます。
until ... は「〜まで」という意味の英語表現です。
お役に立てれば嬉しいです。
またいつでも質問してください。