「○○ちゃん、お着替え上手に出来るかな!?」は"Can you dress well by yourself?"
「お着替え上手にできるよね!?(^o^;」は"You can dress well by yourself right?"
ただこれらの言い方は小さな子どもに対して少しストレートすぎるので
下記のような言い方はいかがでしょうか?
I heard(若しくはthink, know)you can get dressed by yourself good!
Is that true little guy?
I think you can get dressed by yourself good!
do you wanna try it little guy?
I know you can get dressed by yourself good!
Right, little guy?
heardの場合:○○ちゃん、上手にお着替えできるんだって~?ほんとう?
thinkの場合:○○ちゃんは上手にお着替えできるとおもうな。やってみるかい?
knowの場合:○○ちゃんが上手にお着替えできるのは知っているよ。出来るよねー?
最後の"Little guy"ですが、小さな子供に対して愛情を持って話かけるときに使ったりします。
対象が女の子なら"Little princess"というのもいいでしょう。
参考になれば幸いです。