Knowing that not everything he does will be something that he likes, he forced himself to do something uncomfortable everyday.
これでも、文法的には、問題ありません。しかし、ネイティブ講師によれば、ネイティブはこういう言い方しないかな、とのことです。よりナチュラルに直してもらうとこうなります。
He knows that he will not like everything he will do, so everyday he forced himself to do something uncomfortable.
Sometimes you have to do things you don't want to do.
Sometimes you have to do things you don't want to do.
→時にはやりたくないこともしなければならない。
原文の直訳ではないですが、ニュアンスは近いかと思いまして。
「sometimes(=副詞)」は「時には、たまには、時として」という意味です。
回答は一例ですので、参考程度でお願いします。
ありがとうございました