英訳1：「〜の癖」には、habit of ~ を使います。
「伸ばす」は 「引き伸ばす」という意味のある draw を使った draw out で言えます。
the end of words で「語尾」になります。
英訳2：「傾向」「風潮」という意味で社会的な状況を説明する時に使う tendency には、「癖」という意味で個人的にも使えます。
「伸ばす」は「長くする」ことでもあるので、lengthen でもOKです。
He has a habit of stretching the end of his sentences.
have a habit of 〜ing = 〜する癖がある、つい〜してしまう
stretch = 伸ばす
the end of the sentence = （文の）語尾
「〜する癖がある」には他にも tend to 〜（〜しがちである、〜する傾向がある）という
表現も使うことができます。
また、この２つを合わせて、tend to have a habit of 〜ing（癖で〜する傾向がある）という言い方もありますので、参考になさって下さいね。
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