あなたに微笑むことができればよかったって英語でなんて言うの？

過去の事実と異なることを言う場合は、「仮定法過去完了（I wish＋主語＋had＋過去分詞～）」を使いますので、英訳例（＝質問者さんの二番目の文）のようになります。 これに対して一番目の文は、「仮定法過去」と呼ばれ、現在の事実と異なること（「あなたに微笑むことができれば良いんだけど」）を意味していますので、注意してください。 ちなみに、「I wish I could.」は私のお気に入り表現のひとつで、「そうしたいところなんだけど（でも出来ないんですよねぇ）」という意味になります。英会話の中で、何かに誘われてやんわりとお断りしたい場合にも使える「便利表現」なのです。

「〜できたならなあ」なら I wish I could ~ ですが、「〜できていればよかった」の場合は I wish I could have ~ という完了形を使います。

couldがあるので、そのあとは動詞の原形です。ただし、could have の後は動詞の過去分詞にしなくちゃいけないルールがあります。 もう説明されている通り、過去の話ならI wish I could have を使います。最後にwhenが入っているということは、おそらく「...した時に、笑ってあげられれば良かったんだけど」という文だと思います。例を挙げれば I wish I could have smiled at you when you said sorry. 君が謝ってきた時、笑ってあげられれば良かったんだけどね。