「どちらかと言えばまし」には
・better A rather than B
が使えます。
ご質問の一文は:
It would be better to work at a school full of problematic students rather than to work at a college-preparatory-oriented school (where teachers must send off students to national universities.)
としてはいかがでしょうか。
「荒れた学校」="school full of problematic students"「問題のある学生の多い学校」
「進学校」= "college-preparatory-oriented school" (大学準備志向の学校)
と表現しました。「進学校」の訳は時々見られる表現です。