可愛い子には旅をさせろって英語でなんて言うの？

直訳すると、

「If one truly loves his/her child, one must send him/her on the journey of life, unaided.」

と、長くなってしまうのですが、
英語でも似たようなことわざが実はあり、
ニュアンスが微妙に違うとはいえ、覚えておく価値があります。
↓
「Spare the rod and spoil the child.」

つまり、子供を育てる過程の中で、鞭（この場合では「棒」／「rod」）を惜しみ、甘やかすと、
子供がだめになるということです。

例：
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A: Jason's playing video games before doing his homework again.（「ジェイソンがまた宿題をやらずにゲームしてるよ。」）
B: Aw, one hour won't make a difference.（「まぁ、一時間くらいだったら大して変わらないだろう。」）
A: Excuse me? Spare the rod and spoil the child.（「私はそうは思わない。厳しく育てないと駄目になるよ。」）
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ご質問どうもありがとうございます。
一例をご紹介します。

｛英訳の意味｝
If you love your child, send him on a journey.
かわいい子には旅をさせよ
↓

If you love your child
子どもを愛しているなら

send him on a journey
彼を旅に出しなさい

｛解説｝
書籍などでは、ご紹介したように英訳されることが多いです。

journey は「旅」という意味です。
trip よりも長い「旅」を指すことが多い。

｛例｝

The journey took us over three hours.
そこまで行くのに3時間以上かかった。
【出典：LDOCE】

Have a safe journey.
気をつけてね。
【出典：LDOCE】

How was your trip?
旅行はどうだった。
【出典：LDOCE】

Did you enjoy your trip to Disneyland?
ディズニーランドはどうだった。
【出典：LDOCE】
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他の回答とともに参考にしてください。
どうもありがとうございました。