「背中を押す」というのは「[励ましてくれる](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/121578/)」「[サポート](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/63061/)してくれる」
という表現で言えるかなと思うので、
Mr. A always encourages me to try it.
Aさんはいつもそれをやってみるように励ます。
Mr. A always supports me.
Aさんはいつもわたしをサポートする。
という言い方がいいかなと思います。
<ボキャブラリー>
always = いつも
encourage = 励ます
support = サポートする、支援する
参考になれば幸いです^^