Have you kept yourself up for me? Did pigs fly too?
Stay up and waitやstay up waitingが一般的かと思います。
2番目の例文は、「起きててくれたの？ブタでも飛んだか？」です。
when pigs flyは決まり文句で、「ありえないことが起こった時に」という意味です。なにかお願いごとをされて、「じゃあブタが飛んだ時にやるよ」と言えば、「やだよ」ということになります。when hell freezes overも「(普通は灼熱の)地獄が凍った時」で同じことです。Did hell freeze over?と言えます。疑問形にした言い方は一般的ではないので、ピンときてもらえない場合は、"I'm saying it never happens (just like you staying up at this hour)"（だから、そういうことは起こらないって言ってるの）と説明をつけなければならないかもしれません笑。
You stayed up waiting for me? That's a first. Is it going to snow tomorrow?
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
You stayed up waiting for me? That's a first. Is it going to snow tomorrow?
とすると、「起きて[待っていた](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/75163/)の？珍しいね。明日は雪でも降るのかな？」となります。
役に立ちそうな単語とフレーズ
stay up waiting 寝ずに起きて待つ
That's a first 珍しいことだね
参考になれば幸いです。
日本 
