You have to understand the context behind the words.
You should try to understand what's behind the words.
「言葉の隠れた意味」を「言葉の裏側にある文脈背景」と解釈して
the context behind the wordsと表現することもできます。
contextが「文脈背景」、behindが「～の後ろ（裏側）にある」という意味です。
You have to understand the context behind the words.
「言葉の裏側にある文脈背景を理解しなければならない」
contextが思いつけない場合などは、二つ目の例文のようにwhat's behind the words「言葉の裏側にあるもの」と言ってもいいです。
このときのwhatは「何」ではなく「～する（～にある）もの・こと」という意味です。
You should try to understand what's behind the words.
「言葉の裏側にあるものを理解しようと努めるべきだよ」
ご参考になれば幸いです。
「言葉の隠れた意味を理解する必要がある」は英語に訳すと
You have to understand the hidden meaning.
It is necessary to know the hidden meaning.
確かに英語から日本語と日本語から英語に翻訳する時に、言葉の直訳だけを理解する必要だけではなくて、言葉の意味合い、隠れた意味、文脈を理解することも必要ですね。
「隠れた意味」というのは「hidden meaning」になります。
ご参考までに！
日本 
アメリカ合衆国 
