I should have studied English harder when I was in high school.
should have＋過去分詞で「～すべきだった（のに実際にはしなかった）」という後悔の気持ちを表すことができます。
「もっと」は「より一生懸命に」と解釈してharderに、
「学生時代」は厳密には大学時代のことを指しておられるのかもしれませんが、とりあえずこちらの例文では「高校時代」と表現してみました。
ご参考になれば幸いです。
I regret I didn't study hard when I was a university student.
「大学生だった時に一生懸命勉強しなかったことを後悔している」が直訳です。
「勉強しておけばよかった」と聞いて、最初に思いついたのは should have studiedだったのですが、
それはもう他のアンカーの方が書いてらっしゃったので、
少しひねって別の角度から訳例を書いてみました。
直訳ではないですが、同じ場面で使える表現の一つですので、ご参考までに(^^)/
I deeply regret not having worked harder at English when I was at school
I should have studied English harder whilst at school
You did not study English much at school and concentrated on Maths and Physics instead. But now, years later, you have just started to work for a company where English is the daily language! You are like a fish out of water! You share your disappointment with a colleague:
"I deeply regret not having worked harder at English when I was at school"
あなたは学校で物理や数学の勉強ばかりして英語をあまりしませんでした。数年後の今、
会社での日常会話が英語で行われる会社に勤め始めました！そこに居る自分がとても場違いに感じます！
あなたは同僚に落胆の気持ちでこう言います：
"I deeply regret not having worked harder at English when I was at school"
（学生の時にもっと一生懸命英語を勉強しておけば良かったよ）
I wish I had started learning English earlier when I was a student.
I should have begun learning English when I was a student.
You can use the following sentences to express yourself:
1)I wish I had started learning English earlier when I was a student.
2)I should have begun learning English when I was a student.
次の表現を使って言い表すことが出来ます。
1)I wish I had started learning English earlier when I was a student.
学生の時から英語の勉強を始めてればよかった。
2)I should have begun learning English when I was a student.
学生の時から英語の勉強を始めておくべきだった。
I regret not spending more time on my education at college
I wish I had spent less time going out with my friends and more time on my studies
The phrase "more time" in this context means the person realizes that they should have been studying more at college.
It can also be used in the present tense: "I'm spending more time with my children."
And the future tense: "I want to spend more time playing my guitar."
"Studying" refers to the act of reading your notes and revising what you have learnt in class.
この文の"more time"は、その人が大学でもっと勉強しておけば良かったと痛感しているということです。
現在形でも言うことが出来ます。
例文
"I'm spending more time with my children."
子供と過ごす時間を増やしている
未来形では
例文
"I want to spend more time playing my guitar."
ギターを引く時間がもっと欲しい
"Studying"はメモを読むことや授業で習ったことを復習することを表しています。
I wish I'd started learning English when I was a student / earlier
I regret not having started learning English earlier when I was a student.
When you want to express that you wish you had studied English more while you were a student, then you can say:
-I wish I'd started learning English when I was a student / earlier
-I regret not having started learning English earlier when I was a student.
-I wish I had studied English more while I was a student.
学生のときにもっと英語の勉強をしておけばよかったと言いたいときの表現です。
-I wish I'd started learning English when I was a student / earlier
学生のとき/早いうちに英語を勉強しておいたらな。
-I regret not having started learning English earlier when I was a student.
学生のとき英語を勉強し始めなかったことを後悔している。
-I wish I had studied English more while I was a student.
学生のときにもっと英語を勉強していたらな。
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