If you think this look works with my features better, please don't hesitate to do it.
If you feel this hairstyle compliments my head and facial features better, please do that.
If you feel this look suits my head and face better, please go with that.
英訳1:この work には「うまくいく」という意味合いがあります。
feature は「特徴」、hesitate は「ためらう」の意味。
英訳2:compliment が「ほめる」。つまり、「このヘアスタイルが私の頭や顔の特徴をよりほめるなら」→「このヘアスタイルが私によく似合うなら」という表現になります。
英訳3:suit にも「~によく合う」という意味があります。
go with ...はさまざまな意味合いで使われますが、ここでは「選ぶ」のニュアンス。「その髪型にしてください」ということ。
その他の言い方:
- If you think another look will work better for my features, please go for it!
*go for it は「目標に向かって進む」というカジュアルな言い回し。