こっちの方が私の頭、顔に似合うと感じたらそうしてって英語でなんて言うの？
美容室の髪型オーダー時に
おおまかにはゴールは伝えるが要望で縛りたくもないのでもっといい提案があるならアドリブをきかせてもらうように
回答
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If you think this look works with my features better, please don't hesitate to do it.
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If you feel this hairstyle compliments my head and facial features better, please do that.
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If you feel this look suits my head and face better, please go with that.
英訳１：この work には「うまくいく」という意味合いがあります。
feature は「特徴」、hesitate は「ためらう」の意味。
英訳２：compliment が「ほめる」。つまり、「このヘアスタイルが私の頭や顔の特徴をよりほめるなら」→「このヘアスタイルが私によく似合うなら」という表現になります。
英訳３：suit にも「～によく合う」という意味があります。
go with ...はさまざまな意味合いで使われますが、ここでは「選ぶ」のニュアンス。「その髪型にしてください」ということ。
その他の言い方：
- If you think another look will work better for my features, please go for it!
*go for it は「目標に向かって進む」というカジュアルな言い回し。
回答
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If you think this one would go well with my head shape and my face, then go ahead.
似合う = to suit, to match, to go with, to go well with
アメリカ合衆国 
