どのルートで来た？途中で出くわすと思ったのにって英語でなんて言うの？

「どのルートで来た？」は、「〰から」や「〰まで」を入れるなら、
Which route did you take from A to B?
のように言うこともできます。

「〰へ行くのに」と言うなら、
Which route did you take to get A?
という表現も。

meet somewhere in between は、「両地点の間のどこかで会う」ということ。
「中間で」ならば、in the middleとなり、
Let’s meet somewhere in the middle.（中間地点のどこかで会おう）
という表現ができます。

Which way did you come from? I thought I’d run into you．
(どの方面から来たの？ 途中であなたに会えると思ったのに)。

Which road did you use to get there? I thought we’d cross paths.
( その場所に行くのに、どの道を使ったの？どこかの時点で 会うと思ったんだけどな)。

*cross paths は どこかの時点で会う/すれ違う という意味です。

参考に！