When I started the study, I thought I could handle it.
But it turned out to be a series of hardships.
大変ですね、、心中お察しいたします。
まず「何とかなる」というのは「なんとか対処できる」ということですので、
handle が使えます。
1文め
When I started the study, I thought I could handle it.
直訳「その勉強を始めた時、何とかできるだろうと思った」
2文目、
But it turned out to be a series of hardships.
「しかし、困難の連続だとわかった」
そして、turn out というのは、「実際はーーだった」という時に使える表現です。
turn out to be -- で「---だと判明した、だと分かった」となります。
苦難の道、で最後を turn out to be a rocky road.(岩だらけの道=いばらの道)と言うのもアリですね。
ご参考になれば幸いです。