Can you venture a guess as to what's inside the box?
Guess what you might find inside the box.
一番簡単な言い方は、Guess what's inside the box. だと思いますが、例文1や2のようにもguessを使って言うことができます。
例文1は直訳すると「箱の中身について推測できる?」
venture には「〜を思い切ってする」や「試みる」という意味があり
venture a guess で「推測する・見当をつける」になります。
as to は「〜について・〜に関して」という意味です。
例文2は直訳すると「箱の中に何を見つけるか推測してみて。」=「箱の中に何が入っているか当ててみて。」になります。
ご参考になれば幸いです!