言うべきときに言うべきことをきちんと言える人っっって英語でなんて言うの？

言うべき = what he should say, the right thing to say

A person who says what needs to be said at the right time
適切な時に言われるべき事を言う人→言うべき時に言うべき事を言う人

who says what needs to be said
言うべき事を言う人
at the right time
適切な時に

こんにちは。

本当に　そういう人は格好いいですよね！
私も　そういう人は理想だな、など思いながら　英文を考えてみました。（笑）

↓
" He is a guy who can say what he needs to say in any situation."

直訳は「彼は　どんな時でも　言う必要のあることを言える人です」

He is a guy=彼は一人の男性です
※guyをperson（＝人）に変えてもOKでが　男性を指すならやはりguyの方が良いでしょう。

who　can say=〜が（を）言えるところの
what he needs to　say=彼が言う必要のあること
※この時のwhatは「事」という意味です。疑問の「何？」ではありません。

in any situation=どんな状況でも

これは以下の訳にもできます。
↓
「彼はどんな時でも　言う必要のある事を言う奴だ」
または
「彼は　言う必要のある事はどんな時でも言う男だ」

いかがでしょう。
お役に立てば幸いです。