どの位、どの程度って英語でなんて言うの？

質問者様が挙げられている2つの例文の場合、「どのくらい」は how much で言い表せます。

「どの程度彼を信用してよいのだろうか？」
How much should I trust him？
（直訳・どのくらい彼を信用すべきだろうか？）
☆trust ~ 　~を信用する

「1年の留学でどのくらい英語が上達するかチャレンジしたい」
I want to give it a try and study abroad to find out how much my English will improve just in one year.
（直訳・たった一年後にどのくらい自分の英語力が伸びているかを知るために、留学してみたい）
☆give it a try 　やってみる　
　study abroad 留学する　
　find out~ ~を発見する、わかる
　improve 上達する　
　in one year 1年後に

（なお、英語のchallenge は、（物事ではなく）「人」にチャレンジするという意味、あるいは「反対意見を唱える」などの意味に使います。）
例・I challenged him to a fight.（彼に喧嘩を売った）

そのほかにも
how +形容詞　で、「どのくらい」という表現はいろいろあります。

How tall is he?　　(彼は身長はどのくらいですか）
How long are you staying there? (そこにあなたはどのくらい滞在する予定ですか）

その他、how deep (深さはどのくらい）、How large (どのくらいの大きさ）,How thick (厚さはどのくらい）など,たくさんあります。

参考になりましたら幸いです。

"how much"はものの値段を尋ねるときの表現だ、と思われがちです。しかし、実は「どれほど・どの程度」を表すことが可能です。

How much can I trust him?「どの程度彼を信頼できるだろうか？」

I wonder how much I can improve my English skills by studying abroad for one year.「1年間の留学で、どれほど英語力を上達させられるだろうか。」

howに続ける語を入れ替えることで色々なことを、とくに漠然とした内容を簡単に言い表すことが出来てとても便利です。
how important health is 「健康がどれだけ大事か（健康の重要性）」
how interesting studying English is 「英語の勉強がどれほど面白いか（英語の楽しみ）」

簡単な語で表現の幅を広げれば、ネイティブの感覚に近づけます。

こんにちは。
様々な言い方ができると思いますが、例えば下記のような表現はいかがでしょうか：

・how much

how much は「どれくらい」というニュアンスを持つ英語表現です。

例：
How much will my English improve if I study abroad?
留学したらどれくらい英語が上達するかな？

How much can I trust this person?
この人のこと、どれくらい信用できるかな？

ぜひ参考にしてください。

how much は「どの程度」「どのくらい」という意味の英語表現です。

【例】
I don't know how much I can trust this man.
この男をどれくらい信用していいのかわかりません。

How much do you think my English will improve?
どれくらい英語が上達すると思いますか？

お役に立ちましたでしょうか？
英語学習頑張ってくださいね！