What do you think if I ask him when he found himself to be a gay?
これは友人に尋ねているシーンですので、疑問文の主語はyouになります。「失礼かな?」の部分ですが、要はwhat do you thinkで「どう思う?」と聞くのと同じですよね。そして、thinkの目的語にif節を持ってき、askの目的語であるwhen節内にて、when he found himself to be a gay「彼がいつ頃から同性愛者だと認識したのか」を説明します。