ダサいから言いたくなけんだけど、　って英語でなんて言うの？

ダサいを、一言で表すと、"uncool"（クールではない）になります。

英訳例②は、ダサく聞こえるのはわかってるんだけど、という意味です。

英訳例①と②の後に、"but"を入れて、話を続けるといいですよ。

ダサいから言いたくなけど、みんなに追いつく為に、毎晩勉強/ジョギングしてるの。
➔I know it's gonna sound uncool, but I study and go jogging everyday so that I can catch up with you guys.

Catch up with➔○○に追いつく

口語では、Want to➔wanna、Going to➔gonna、と言うとネイティブ風です！

毎日お勉強とジョギングをされているなんて、素晴らしいですね！
努力は必ず報われます！

少しでもお役に立てれば幸いです。

• "I don't really want to say because it's embarrassing, but..."
  「恥ずかしいから言いたくないんだけど…」という意味です。embarrassingは「恥ずかしい」を意味します。

• "It's kind of embarrassing to admit, but..."
  「認めるのがちょっと恥ずかしいんだけど…」という表現です。admitは「認める」の意味です。

関連語:
- embarrassing: 恥ずかしい
- admit: 認める
- shy: 恥ずかしがる
- awkward: 気まずい
- reluctant: 気が進まない

参考にしてください。