ご質問ありがとうございます。
It's too tight here.
「ここ（首回り）がキツくて」
I cannot breath.
「息ができない」
It's too tight here.
「ここ（帽子）がきつくて」
It makes me headache.
「頭が痛くなる」
いずれにせよ、装着するものがきつい場合、
tight「きつい」で表現が可能です。
ご参考になれば幸いです。
おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
It feels tight around my neck.
「それは首の周りがきつく感じる」
tight「きつい」
around「～の周り」
neck「首」
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
★★大阪カフェレッスン英会話講師KOGACHI
日本 
